Il Milan perde meritatamente per 3-1 contro il Liverpool del neotecnico Arne Slot. Il giornalista e tifoso rossonero, Carlo Pellegatti, ha definito questo match come "la peggior partita del Milan nella storia della Coppa Dei Campioni". La squadra di Fonseca aveva approcciato bene solo nei primi 10 minuti, trovando il gol del vantaggio al 3' con Pulisic, che trafigge Alisson in diagonale dopo un ottimo assist di Morata. Dopo questo lampo iniziale, però, il Milan è sparito dal campo, subendo il dominio del Liverpool che ha collezionato occasioni su occasioni, tra cui due traverse di Salah e due splendide parate di Maignan sull'egiziano e su Gakpo. Il pareggio è arrivato al 23' con Konaté e al 41' i Reds sono passati in vantaggio grazie a Van Dijk, entrambi i gol arrivati su palla inattiva. Il primo tempo si è chiuso sul 2-1 per gli inglesi. La ripresa è stata segnata dall'infortunio di Maignan, costretto a lasciare il posto al giovane esordiente Lorenzo Torriani. Il Milan non ha mai mostrato segni di ripresa e al 66' è arrivato il colpo di grazia: Pavlovic ha perso palla in fase d’impostazione, permettendo a Gakpo di servire Szoboszlai, che ha chiuso il match con il 3-1. Negli ultimi minuti, solo due azioni pericolose: un tiro di Theo Hernandez all'84' e un palo di Leão al 90'+6', ma ormai era troppo tardi. Ora Fonseca si trova già in bilico dopo questo disastroso inizio di stagione, con il derby contro l’Inter all'orizzonte.