Chester Bennington nacque a Phoenix (Arizona) il 20 Marzo1976.
Quando ebbe 11 anni i suoi genitori divorziarono e, a causa di questa situazione, si spostò in varie città dell'Arizona: da Scottsdale a Temple, passando per Tolleson.
Prima di diventare cantante lavorò come barista in tarda adolescenza.
Non aveva vissuto una bella infanzia: dai 7 ai 13 anni, infatti, venne molestato da un adolescente. A causa di questo fattaccio soffrì di dipendenza da droghe pesanti come l'oppio, l'LSD, la metanfetamina e l'eroina.
Si diplomò nel 1995 alla Washington High School.
Aveva 6 figli (1 adottato) nati da tre relazioni (in due si sposò prima con Samantha Marie Olit e, successivamente,con Talinda Bentley, modella di Playboy e sua ultima moglie).
Nel 1996,a Los Angeles,si formarono i Linkin Park,dove ottenne un enorme successo nel suo lavoro. Inizialmente si chiamarono Xero. Il 24 Ottobre del 2000 la band pubblicò il suo primo album "Hybrid Theory" e al suo interno ci furono singoli famosi come Crawling, One step closer e In the End. Questo disco fece un grande successo e venne ritenuto il migliore del genere nu metal; in tutto il mondo vennero vendute oltre 27 milioni di copie.
Nel 2003 uscì il secondo album "Meteora" con singoli importanti come Somewhere I Belong e Numb.
Fece anche altri 5 album con la band: "Minutes to Midnight" (2007),"A Thousand Suns" (2010),"Living Things" (2012),"The Hunting Party" (2014),"One More Light" (2017).
Nei primi due album con i Linkin Park, nelle sue canzoni trattò temi come la depressione, la rabbia, la sofferenza, le violenze sessuali e anche l'abuso di droga e alcool. Queste tematiche hanno influenzato burrascosamente la vita dell'artista.
Il 20 Luglio del 2017 (due mesi dopo l'album "One More Light") si tolse la vita tramite impiccamento (come dichiarato dal medico legale) nella sua dimora a Palos Verdes Estates, in California.
La sua musica rimane ancora impressa nella mente degli appassionati di questo genere e di lui rimarranno indelebili la sua bravura nel canto e il suo carisma nel palco perché aveva una grande capacità nel tenerlo vivo e partecipe nei suoi numerosi concerti.